|
Vyučující
|
-
Pospíšil Jiří, doc. PhD.
-
Vychodilová Kristýna, Ing. Ph.D.
|
|
Obsah předmětu
|
Výuka se bude zabývat následujícími šesti kategoriemi. 1. Definice (abychom si rozuměli) a. Klasifikace organických reakcí, definice zápisu atp. b. Substrát, činidlo, reagent, katalyzátor atp. 2. Rovnováha a kinetika a. Entalpie vs. Entropie (Gibsova volná energie, Arheniova rovnice atp.) b. Řád reakce - jedno a dvouatomové c. Hammondův princip, princip mikroskopické reverzibility d. Kineticky vs. Termodynamicky kontrolované reakce e. HSAB princip, Bronstetovské kyseliny vs. Lewisovy kyseliny, obecná a specifický katalýza pomocí kyselin, katalýza 3. Vztah mezi strukturou a reaktivitou a. Atomové a molekulové orbitaly i. zájem centrovaný na prvky s s, p, d orbitaly ii. Elektronegativita a polarita vazeb; polarizovatelnost atomů a vazeb b. Molekulové orbitaly i. HOMO, LUMO a SOMO ii. Vliv substituce a heteroatomů c. Vliv substituentů na reakci i. Elektronické vs. Sterické ii. Hammetova a Taftova rovnice d. Izotopový efekt i. Primární vs. Sekundární; využití 4. Molekuly v prostoru - vliv prostorového uspořádání molekuly na její reaktivitu resp. stereochemický výsledek reakce. a. Konformace i. Anomerní efekt, hyperkonjugace, mutarotace, epimerace ii. Vliv konformačních rovnováh na reakci, Curtin-Hammetův princip b. Průběh reakce i. Sterospecifické vs. Stereoselektivní reakce ii. Eliminace iii. Nukleofilní substituce c. Reakce na chirálních substrátech i. Adice na karbonyl a jednotlivé modely 5. Spektroskopické metody a. Které metody nám mohou pomoci při analýze struktury pro určení reaktivity substrátu 6. Reaktivní intermediáty a. Karbokationy, karbanionty, karbeny (karbenoidy), nitrény
|
|
Studijní aktivity a metody výuky
|
|
Přednášení, Dialogická (diskuze, rozhovor, brainstorming)
|
|
Výstupy z učení
|
Cílem předmětu je naučit studenty aplikovat jejich znalosti z oblasti stereochemie (uspořádání atomů v molekulách v 3D prostoru), reakčních mechanismů (popis průběhu organických reakcí) a fyzikální chemie na analýzu organických molekul v kontextu jejich reaktivity. V rámci předmětu je student veden k tomu, aby si uvědomil, že v organické chemii jsou veškeré procesy v rovnováze. Na základě tohoto základního postulátu následně rozvíjí svoje pochopení analýzy reaktivity organických substrátů na základě znalostí základů kinetiky a termodynamiky, základů statistické a dynamické stereochemie a konformační analýzy. Při výuce bude kladen důraz zejména na pochopení elektronických a sterických vlivů jednotlivých funkčních skupin na strukturu organických molekul v kontextu jejich reaktivity.
Být schopen ohodnotit organické látky z pohledu jejich struktury a vlivu jednotlivých funkčních skupin na jejich reaktivitu. Být schopen nalezený vztah kvalitativně a kvantitativně interpretovat. Na základě předcházející analýzy a interpretace být schopen primární reaktivitu substrátu zásadně ovlivnit anebo zcela změnit.
|
|
Předpoklady
|
Zkladní znalosti v oboru organické, anorganické, a fyzikální chemie.
|
|
Hodnoticí metody a kritéria
|
Známkou, Písemná zkouška, Písemný test
Zápočet: Test na konci semestru, který musí být splněn na 60%. Tento test bude sloužit jako základ pro zkoušku. Zkouška: Založena na zápočtovém testu. Dle výsledku z testu budete mít výchozí pozici do ústní zkoušky a to následovně (uvedeno pro přepočítané výsledky na 20/20 (100%): počet bodů - 12,0-14,0 (E); 14,1-16,0 (D); 16,1-18,0 (C); 18,1-19,5 (B); 19,5-20,0 (A).
|
|
Doporučená literatura
|
-
F. A. Carey, R. J. Sundberg. (2007). Advanced organic chemistry. Part A, Structure and mechanisms. New York, N.Y., Springer, 5th ed.
-
G. Rothenberg. (2008). Catalysis : concepts and green applications. Weinheim,Wiley-VCH.
-
K. A. Savin. (2014). Writing reaction mechanisms in organic chemistry. Waltham, Mass., Academic Press.
-
P. Atkins, J. de Paula. (2010). Atkins' physical chemistry. Oxford : Oxford University Press.
|