|
Vyučující
|
|
|
|
Obsah předmětu
|
Cílem předmětu je prozkoumat jednotlivé organické reakce (nukleofilní a elektrofilní substituce, adice na karbonylové sloučeniny, adice na násobné vazby etc.) z pohledu molekulových orbitalů jednotlivých reagujících komponent. Při výuce bude kladen důraz na pochopení vlastností molekulových orbitalů a na to jak je správně (a kdy) aplikovat při vysvětlení vybraných organických transformací. Přednáška 1: Úvod do teorie molekulových orbitalů: zjednodušená verze pro organické chemiky Přednáška 2: Transfer elektronu a nukleofilicita a ambientní nukleofily Přednáška 3: Elektrofilicita, ambientní elektrofily a karbeny Přednáška 4-5: stereochemie základních organických reakcí (substituce na sp3 uhlíku, eliminace, nukleofilní a elektrofilní atak na ? vazby, substituce na sp2 uhlíku) Přednáška 6: diatereoselektivita (nukleofilní a elektrofilní atak na násobné vazby s diastereofaciálními stranami a na cyklické systémy s a bez sterických efektů) Přednáška 7-10: Termické pericyklické reakce (4 základní typy, sekundární efekt) Přednáška 11-12: Radikálové reakce (nukleofilní a elektrofilní radikály, abstrakce vodíku a halogenů, adice na násobné vazby, stereochemie reakcí, ambientní radikály) Přednáška 13: Fotochemické reakce (obecný přehled s hlavním zaměřením na fotochemicky indukované reakce)
|
|
Studijní aktivity a metody výuky
|
|
Přednášení
|
|
Výstupy z učení
|
Cílem předmětu je naučit studenty využít znalostí z fyzikálně organické chemie jež se týkají molekulových orbitalů v kontextu reaktivity v organické chemie. V rámci předmětu je student veden k tomu, aby si uvědomil, že v rámci reakcí v organické chemii je většina reakcí řízena, a jejich stereochemický výstup je určen, na základě orientace jednotlivých molekulových orbitalů reagujících komponent.
- Být schopen správně aplikovat teorii molekulových orbitalů při analýze možných steochemických výstupů chemických reakcí. - Navrhnout pravděpodobný reakční mechanismus reakce kompatibilní s MO teorií a vysvětlující i 3D výstupy reakce (stereoselektivitu). - Využití získaných informací o MO při předpovědi vlivu reaktantů na výsledek reakcí.
|
|
Předpoklady
|
Nezbytné požadavky: U studenta se vyžaduje znalost ze základní přednášky z organické a fyzikální chemie a základů stereochemie.
|
|
Hodnoticí metody a kritéria
|
Ústní zkouška, Seminární práce
- Písemný zápočet Udělení zápočtu je podmíněno odevzdáním seminární práce na zadané téma (požadavky viz níže). Seminární práce bude následně sloužit jako výchozí bod při ústní zkoušce. Seminární práce musí být odevzdána 7 dní před přihlášením k prvnímu termínu na zkoušku. Seminární práce (maximum 5 stran A4, Times New Roman 11, řádkování 1.1; včetně obrázků, schémat a seznamu použité literatury) bude zaměřena na jednu konkrétní transformaci v rámci syntézy přírodní látky. Součástí musí být zobecnění využití cílené transformace a zároveň analýza několika stupňové syntézy komplexní molekuly (molekula převzata z literatury ? molekuly vybrány přednášejícím) s hlavním důrazem na mechanismus a selektivitu diskutovaných reakcí. - Ústní zkouška Na základě seminární práce bude poté vedena ústní část zkoušky, která bude vycházet z textu uvedeném v seminární práci, ale nebude na něj OMEZENA.
|
|
Doporučená literatura
|
-
F. A. Carey, R. J. Sundberg. (2007). Advanced organic chemistry. Part A, Structure and mechanisms. New York, N.Y., Springer, 5th ed.
-
Fleming, I. (2010). Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions. John Wiley & Sons, Ltd.
-
P. Atkins, J. de Paula. (2010). Atkins' physical chemistry. Oxford : Oxford University Press.
-
Savin, K. A. (2014). Writing reaction mechanisms in organic chemistry. Waltham, Mass., Academic Press.
|