| Název předmětu | Stereochemie |
|---|---|
| Kód předmětu | OCH/SCH |
| Organizační forma výuky | Přednáška + Seminář |
| Úroveň předmětu | Magisterský |
| Rok studia | 3 |
| Semestr | Zimní |
| Počet ECTS kreditů | 4 |
| Vyučovací jazyk | Čeština |
| Statut předmětu | Povinný, Povinně-volitelný, Volitelný |
| Způsob výuky | Kontaktní |
| Studijní praxe | Nejedná se o pracovní stáž |
| Doporučené volitelné součásti programu | Není |
| Vyučující |
|---|
|
| Obsah předmětu |
|
Pozornost je věnována optickým a geometrickým isomerům, jejich vlastnostem, nomenklatuře, metodám rozlišení a dělení s využitím moderních analytických metod zejména NMR spektrometrie. Dále se přednáška zabývá vztahem reaktivity a konformace organických sloučenin. Studenti jsou rovněž seznámeni s principem stereoselektivních reakcí. 1. Molekulární geometrie, vazebné poměry - délka vazby, vazebný úhel, dihedrální úhel, deformace vazebného úhlu, vodíková vazba, rotace kolem vazby. Molekulární symetrie a chiralita - operace symetrie, prvky symetrie, klasifikace. 2. Stereoisomerie a centrum chirality - molekuly s jedním chirálním centrem, konfigurační nomenklatura, molekuly s více chirálními centry. 3. Axiální a planární chiralita - princip, stereochemie allenů, spiranů, bifenylů, cyclophanů, helicita, nomenklatura. 4. Topicita a prostereoizomerie - homotopicita, enanciotopicita, diastereotopicita, nomenklatura, projev v NMR, chemické a biochemické transformace. 5. Racemizace a metody dělení - mechanismy racemizace, asymetrická transformace a mutarotace, metody dělení, optická čistota. 6. Určování konfigurace - určování absolutní konfigurace, korelační metody pro určování konfigurace, konfigurace a vlastnosti geometrických isomerů. 7. Konformace acyklických molekul - molekulární mechanika a konformace, Klyne-Prelogova terminologie torzních úhlů, fyzikální metody konformační analýzy, konformace kolem sp3 - sp3, sp3 - sp2, sp3 - sp2 vazeb a kolem vazby uhlík-heteroatom. Vlastnosti konformerů. 8. Konformace cyklických molekul - konformace cyklohexanu, mono-, di- a polysubstituovaných cyklohexanů, cyklohexanový kruh s sp2 uhlíky. 9. Konformace cyklických sloučenin - kruhy jiné než cyklohexan, heterocykly. 10. Konformace kondenzovaných a můstkových cyklických systémů - tvorba, stabilita, reaktivita, vlastnosti. 11. Molekulární disymetrie a chirooptické vlastnosti - polarizované světlo a jeho vlastnosti, ORD a CD - charakteristika a aplikace. 12. Dynamická stereochemie - konformace a reaktivita rigidních a mobilních diastereoizomerů, kvantitativní korelace mezi konformací a reaktivitou, konformace a reaktivita acyklických sloučenin. 13. Konformace a reaktivita cyklických sloučenin, atropoizomerů. 14. Stereoselektivní reakce - princip, klasifikace, terminologie, stereoselektivní reakce acyklických a cyklických sloučenin, enancioselektivní reakce. Seminář: Seminář ze stereochemie má za cíl procvičit dosažené teoretické znalosti na konkrétních příkladech. Studenti si za pomoci modelů zdokonalují prostorovou představivost a snaží se pochopit vztahy mezi stereoizomery. Na konkrétních příkladech se pak učí porovnávat analytická data se studovanou strukturou. Procvičováno je rovněž názvosloví v oblasti stereoisomerie a prostereoisomerie.
|
| Studijní aktivity a metody výuky |
| Přednášení |
| Výstupy z učení |
|
Úkolem přednášky je seznámit studenty se všemi aspekty prostorové isomerie, prostorovými vztahy v molekule a jejich souvislostí s fyzikálními a chemickými vlastnostmi.
Vysvětlit hlavní prostorové parametry a jejich vztah k vlastnostem organických molekul |
| Předpoklady |
|
nespecifikováno
|
| Hodnoticí metody a kritéria |
|
Ústní zkouška, Písemná zkouška
Výuka je zakončena zápočtem a zkouškou. Zápočet se skládá písemnou formou a je udělen při získání 60% bodů z každé ze dvou písemek během semestru. Písemky jsou zaměřeny na příklady z aktuálně probrané oblasti. Při neúspěchu je možné získat zápočet v náhradním termínu úspěšným splněním písemky zaměřené na příklady z celého probíraného učiva a to na 60% . Zápis ke zkoušce je podmíněn úspěšným získáním zápočtu. Při zkoušce student projeví adekvátní teoretické znalosti ze všech probíraných oblastí |
| Doporučená literatura |
|
| Studijní plány, ve kterých se předmět nachází |
| Fakulta | Studijní plán (Verze) | Kategorie studijního oboru/specializace | Doporučený semestr | |
|---|---|---|---|---|
| Fakulta: Přírodovědecká fakulta | Studijní plán (Verze): Biotechnologie a genové inženýrství (2022) | Kategorie: Chemické obory | 3 | Doporučený ročník:3, Doporučený semestr: Zimní |
| Fakulta: Přírodovědecká fakulta | Studijní plán (Verze): Chemie (2019) | Kategorie: Chemické obory | 3 | Doporučený ročník:3, Doporučený semestr: Zimní |
| Fakulta: Přírodovědecká fakulta | Studijní plán (Verze): Analytická chemie (2021) | Kategorie: Chemické obory | - | Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní |
| Fakulta: Přírodovědecká fakulta | Studijní plán (Verze): Anorganická a bioanorganická chemie - specializace Anorganické materiály (2021) | Kategorie: Chemické obory | - | Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní |
| Fakulta: Přírodovědecká fakulta | Studijní plán (Verze): Anorganická a bioanorganická chemie - specializace Bioanorganická chemie (2021) | Kategorie: Chemické obory | - | Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní |
| Fakulta: Přírodovědecká fakulta | Studijní plán (Verze): Organická chemie (2021) | Kategorie: Chemické obory | 1 | Doporučený ročník:1, Doporučený semestr: Zimní |
| Fakulta: Přírodovědecká fakulta | Studijní plán (Verze): Bioinformatika (2021) | Kategorie: Informatické obory | 3 | Doporučený ročník:3, Doporučený semestr: Zimní |
| Fakulta: Přírodovědecká fakulta | Studijní plán (Verze): Chemie - analytik specialista (2021) | Kategorie: Chemické obory | 2 | Doporučený ročník:2, Doporučený semestr: Zimní |