1) Úvod - kontrola stereochemie, základní pojmy, zapisováni stereochemie, rotace vazeb 2) Kontrola relativní stereochemie - cyklické tranzitní stavy, konformační kontrola, chelatační kontrola, Felkin-Ahn tranzitní stav, Houkova konformace 3) Resoluce - Resoluční činidla, výhody/nevýhody resoluce, resoluce diastereomerů, separace enantiomerů, resoluce s racemizací, resoluce pomocí enzymů 4) "The Chiral Pool" - využití chirálních přírodních produktů pro asymetrickou syntézu - aminokyseliny, hydroxy kyseliny, terpeny, cukry a atd. 5) Asymetrická Indukce I - asymetrická redukce ketonů, hydroborace, allylový transfer, adice na karbonyl, epoxidace, konjugovaná adice, protonace, deprotonace s chirálními bázemi, oxidace. 6) Asymetrická Indukce II - Asymetrická katalýza - Sharplessova epoxidace a dihydroxylace, Aminohydroxylace, dihydroxylace-epoxidace, Jacobsenova Epoxidace, Desymetrizace, Diels-Alder, Hetero Diels-Alder 7) Asymetrická Indukce III - Hydrogenace (alkeny, karbobyly), CBS redukce, organická katalýza (Baylis-Hillman, Robinsonova anulace, Aldolova reakce), Diels-Alderova reakce, Cyklopropanace, Asymetrická alkenová metateze, Pericyklické reakce, Paladium allyl kationtové komplexy 8) Asymetrická Indukce IV - Streckrova reakce, chirální enoláty (SAMP, RAMP, Aminokyseliny, Hydroxy kyseliny), Evansovy Oxazolidinony (aldolové reakce), "Chiral Auxilliary", Diels-Alder, Michaelova adice, Birchova redukce 9) Kinetická resoluce - S hodnoty, výpočty, Standardní kinetické resoluce, dynamické kinetické resoluce, paralelní kinetická resoluce, regiodivergentní resoluce 10) Enzymy - redukce ketonů, esterifikace, hydrolýza esterů, enzymatická oxidace, adice na karbonyl, Praktické aspekty enzymatické asymetrické syntézy 11) Strategie asymetrické syntézy - analýza a navržení vhodného postupu pro asymetrickou syntézu chirálních látek
|
-
Carreira, E. M., Kvaerno, L. (2009). Classics in Stereoselective Synthesis. Wiley.
-
Corey, E. J., Kurti, L. (2013). Enantioselective Chemical Synthesis: Methods, Logic, and Practice. Academic Press.
-
Wyatt, P., Warren, S. (2007). Organic Synthesis: Strategy and Control. Wiley.
-
Wyatt, P., Warren, S. (2008). Workbook for Organic Synthesis: Strategy and Control. Wiley.
|