Úvod. Vymezení základních pojmů; náplň a cíle bioorganické chemie. Bioorganická chemie aminokyselin. Přehled základních aminokyselin a jejich vlastností (optická otáčivost, amfionty, izoelektrický bod, pK). Přípravy aminokyselin - asymetrická syntéza -aminokyselin, asymetrická syntéza s chirálním organometalickým katalyzátorem, syntéza oligopeptidů a jejich význam v medicíně. Bioorganická chemie peptidů a polypeptidů. Historie studia peptidů. Struktura a fyzikální vlastnosti peptidů. Klasifikace peptidů. Chemická syntéza peptidů. Chránění aminoskupiny a karboxylové skupiny. Peptidomimetika. Aminofosfonové kyseliny. Enzymy. Mechanismy enzymatických reakcí, kofaktory a regulace enzymatických reakcí, termodynamika a kinetika enzymatických reakcí, inhibice. Enzymy biosyntézy a katabolismu složek nukleových kyselin. Sacharidy. Struktura a funkce sacharidů a polysacharidů. Metabolismus. Reakce sacharidů - reakce karbonylové skupiny, reakce anomerní hydroxylové skupiny, reakce hydroxylových skupin. Syntéza glykosidů a oligosacharidů. Lipidy. Chemie lipidů. Mastné kyseliny. Složené lipidy. Biomembrány. Regulační procesy na membránách. Nukleové kyseliny. Struktura a funkce nukleových kyselin: struktura DNA a RNA, párování nukleobází, interakce malých molekul - reakce s nukleofily, elektrofily, anti-cancer drugs, DNA repair, interkalace. Biosyntéza a metabolismus nukleových kyselin a jejich složek: replikace, transkripce, enzymy biosyntézy složek nukleových kyselin, inhibitory biosyntézy prekurzorů bází a anabolismu nukleosidů, enzymy katabolismu nukleových kyselin. Chemie nukleosidů, nukleotidů a oligonukleotidů: chemické syntézy nukleosidů, modifikace nukleobází, cukerné složky, syntéza nukleotidů, oligonukleotidů, katabolismus nukleotidů. Terapeutické aplikace nukleosidových analog. Bioorganická chemie ostatních tříd přírodních látek. Terpeny a steroidy. Vitamíny rozpustné v tucích. Lipofilní antibiotika. Ionty kovů. Význam v proteinech a biologických molekulách, mechanismus působení. Chemická podstata molekulárního rozlišení, základy supramolekulární chemie. Biomimetika v organické syntéze.
|