Předmět: Stereochemie

» Seznam fakult » PRF » OCH
Název předmětu Stereochemie
Kód předmětu OCH/SC
Organizační forma výuky Přednáška + Seminář
Úroveň předmětu Bakalářský
Rok studia nespecifikován
Semestr Zimní
Počet ECTS kreditů 4
Vyučovací jazyk Čeština
Statut předmětu Povinný
Způsob výuky Kontaktní
Studijní praxe Nejedná se o pracovní stáž
Doporučené volitelné součásti programu Není
Vyučující
  • Hlaváč Jan, prof. RNDr. Ph.D.
Obsah předmětu
Molekulární geometrie, vazebné poměry - délka vazby, vazebný úhel, dihedrální úhel, deformace vazebného úhlu, vodíková vazba, rotace kolem vazby. Stereoisomerie a centrum chirality - molekuly s jedním chirálním centrem, konfigurační nomenklatura, molekuly s více chirálními centry. Axiální a planární chiralita - princip, stereochemie allenů, spiranů, bifenylů, cyclophanů, helicita, nomenklatura. Topicita a prostereoizomerie - homotopicita, enanciotopicita, diastereotopicita, nomenklatura, projev v NMR, chemické a biochemické transformace. Racemizace a metody dělení - mechanismy racemizace, asymetrická transformace a mutarotace, metody dělení, optická čistota. Určování konfigurace - určování absolutní konfigurace, korelační metody pro určování konfigurace, konfigurace a vlastnosti geometrických isomerů. Konformace acyklických molekul - molekulární mechanika a konformace, Klyne-Prelogova terminologie torzních úhlů, fyzikální metody konformační analýzy, konformace kolem sp3 - sp3, sp3 - sp2, sp3 - sp2 vazeb a kolem vazby uhlík-heteroatom. Konformace cyklických molekul - konformace cyklohexanu, mono-, di- a polysubstituovaných cyklohexanů, cyklohexanový kruh s sp2 uhlíky. Konformace cyklických sloučenin - kruhy jiné než cyklohexan, heterocykly. Konformace kondenzovaných a můstkových cyklických systémů - tvorba, stabilita, reaktivita, vlastnosti. Molekulární disymetrie a chirooptické vlastnosti - polarizované světlo a jeho vlastnosti, ORD a CD - charakteristika a aplikace. Dynamická stereochemie - konformace a reaktivita rigidních a mobilních diastereoizomerů, kvantitativní korelace mezi konformací a reaktivitou, konformace a reaktivita acyklických sloučenin. Konformace a reaktivita cyklických sloučenin, atropoizomerů. Stereoselektivní reakce - princip, klasifikace, terminologie, stereoselektivní reakce acyklických a cyklických sloučenin, enancioselektivní reakce.

Studijní aktivity a metody výuky
Přednášení
Výstupy z učení
Specializovaný kurz se zaměřením na principy stereochemie.
Vysvětlit hlavní prostorové parametry a jejich vztah k vlastnostem organických molekul
Předpoklady
nespecifikováno
OCH/OC2

Hodnoticí metody a kritéria
Ústní zkouška, Písemná zkouška

Výuka je zakončena zápočtem a zkouškou. Zápočet se skládá písemnou formou a je udělen při získání 60% bodů z každé ze dvou písemek během semestru. Písemky jsou zaměřeny na příklady z aktuálně probrané oblasti. Při neúspěchu je možné získat zápočet v náhradním termínu úspěšným splněním písemky zaměřené na příklady z celého probíraného učiva a to na 60% . Zápis ke zkoušce je podmíněn úspěšným získáním zápočtu. Při zkoušce student projeví adekvátní teoretické znalosti ze všech probíraných oblastí.
Doporučená literatura
  • Eliel, E.L. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. John Wiley & Sons, New York, USA.
  • Nasipuri D. (1991). Stereochemistry of Organic Compounds. John Wiley & Sons, New York, USA.
  • Potapov V.M. (1986). Stereochemie. SNTL Praha.


Studijní plány, ve kterých se předmět nachází
Fakulta Studijní plán (Verze) Kategorie studijního oboru/specializace Doporučený ročník Doporučený semestr
Fakulta: Přírodovědecká fakulta Studijní plán (Verze): Bioorganická chemie a chemická biologie (2020) Kategorie: Chemické obory 3 Doporučený ročník:3, Doporučený semestr: Zimní