Postavení a cíle organické chemie. Organická chemie uhlovodíků. Deriváty - přehled různých struktur organických molekul a jejich reaktivity na základě struktury včetně jednoduchých heterocyklických sloučenin. Základní mechanismy hlavních typů reakcí. Způsoby přípravy hlavních tříd derivátů. 1. Halogenderiváty. 2. Eliminační reakce, mechanismus E1, E2, E1cB a jejich stereochemie. Substituce versus eliminace. Alfa eliminační reakce. 3. Hydroxyderiváty - alkoholy a fenoly. 4. chinony, struktura a chemické vlastnosti. Ethery, struktura a nomenklatura. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s alkoholy. 5. thioly a sulfidy. Srovnání s deriváty kyslíku. Produkty oxidace - sulfinové a sulfonové kyseliny, sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich deriváty, jejich příprava a reaktivita, aplikace. 6.estery anorganických kyselin, jejich příprava a použití. Aminoderiváty a nomenklatura. Základní chemické vlastnosti. Hofmannův přesmyk. Reaktivita aminů s kyselinou dusitou. Diazotace a diazoniové soli, kopulační reakce. 7. Kvartérní amoniové soli. Eliminace dle Hofmanna. Reakce s katalyzátory fázového přenosu. Diazo sloučeniny. Diazoalkanes, diazoesters, diazoketony příprava a reaktivita. Arndt-Eistertova-Wolf přesmyk. Azidy. 8. Nitrosloučeniny. Struktura a reaktivita. Vliv nitroskupiny na uhlíkovém řetězci. Příprava nitrosloučenin. Ambidentní ionty. Redukce nitro sloučenin. Azo, azoxysloučeniny a hydrazosloučeniny. Nitrily a isonitrily. Struktura a reaktivita a příprava. Hydrolýza nitrilů. Isonitrilový test. 9. Organo kovové sloučeniny. Nomenklatura. Vztah mezi kovem a chemických vlastností. Zástupci organokovových sloučenin, jejich reaktivita a aplikace v organické syntéze. Příprava. 10. Karbonylové sloučeniny. 11. Sacharidy (aldózy, ketózy, triózy, tetrózy, pentózy, hexózy), nomenklatura. Mutarotace a cyklické formy. 12. Karboxylové kyseliny, jejich struktura, zástupci, chemické vlastnosti. Vliv kyslíku na kyselost molekuly. Esterifikace. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, amidy, anhydridy). Příprava a porovnání jejich vlastností. Použití v organické syntéze. Lipidy, jejich struktura, vlastnosti. Vosky. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny, laktony, laktidy, aminokyseliny, laktamy, halogenkyseliny, ketokyselin). 13.Deriváty kyseliny uhličité, klasifikace, jejich reaktivita. Steroidy. Struktura steroidů, stereochemické aspekty, číslování a názvosloví. Steroly (cholesterol), pohlavní hormony (muž - androsteron, testosteron, ženské - estrogeny, progesteron), adrenokortikální hormony, žlučové kyseliny, srdeční jedy. Rozdíl ve své struktuře a činnosti. 14.Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Vztah elektronové struktury a chemického chování. Pyrrol, thiofen, furan, srovnání jejich chemických vlastností. Struktura pyrrolových a žlučových barviv. Indol, indoxyl, indigo. Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol (hlavní chemická charakteristika). Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Pyridiniové soli a pyridinium-N-oxid. Chinolin a isochinolin. Pyryliové solí, flavyliové soli, kumarin a chromon, flavony - struktura a jejich výskyt. Pyrazin, pyrimidin (báze nukleových kyselin, pyridazin. Puriny (hlavní představitelé, báze nukleových kyselin) .Pterin (struktura).
|