|
Vyučující
|
-
Hlaváč Jan, prof. RNDr. Ph.D.
|
|
Obsah předmětu
|
1) Terminologie, stereoselektivní syntéza, typy stereoselektivních syntéz, konvergentní syntéza, diastereoselektivní syntéza achirálních sloučenin 2) Strategie diastereoselektivní syntézy 3) Diastereoselektivní syntéza založená na chirálních substrátech přírodního původu 4) Nukleofilní adice, elektrofilní reakce alkenů 5) Aldolová reakce, pericyklické reakce 6) Katalytické hydrogenace, radikálové reakce 7) Enantioselektivní syntéza pomocí chirálních neracemických reagencií 8) Enantioselektivní syntéza pomocí chirálních neracemických katalyzátorů 9) Nelineární efekty v katalýze, enzymatické procesy 10) Enantioselektivní syntéza zahrnující rozlišení mezi enantiotopickými skupinami, enantiokonvergentní syntézy 11) Interakce mezi výchozími chirálními reaktanty, řízení reakce pomocí reagencií, kinetické zesílení
|
|
Studijní aktivity a metody výuky
|
|
Přednášení
|
|
Výstupy z učení
|
Prostorové uspořádání atomů v molekule je zásadní pro fyzikálně-chemické vlastnosti a biologickou aktivitu. Jednoduchá změna v prostorovém uspořádání molekuly může přinést zcela odlišné vlastnosti. Znalost stereochemických zákonitostí a průběhu stereoselektivních reakcí umožňuje syntézu požadovaných stereoizomerů. Kurz bude zaměřen na základní principy stereoselektivní syntézy. 1) Terminologie, stereoselektivní syntéza, typy stereoselektivních syntéz, konvergentní syntéza, diastereoselektivní syntéza achirálních sloučenin 2) Strategie diastereoselektivní syntézy 3) Diastereoselektivní syntéza založená na chirálních substrátech přírodního původu 4) Nukleofilní adice, elektrofilní reakce alkenů 5) Aldolová reakce, pericyklické reakce 6) Katalytické hydrogenace, radikálové reakce 7) Enantioselektivní syntéza pomocí chirálních neracemických reagencií 8) Enantioselektivní syntéza pomocí chirálních neracemických katalyzátorů 9) Nelineární efekty v katalýze, enzymatické procesy 10) Enantioselektivní syntéza zahrnující rozlišení mezi enantiotopickými skupinami, enantiokonvergentní syntézy 11) Interakce mezi výchozími chirálními reaktanty, řízení reakce pomocí reagencií, kinetické zesílení
Hodnotit efektivitu stereoselektivních syntetických metod, vybrat pro daný účel vhodnou metodu.
|
|
Předpoklady
|
nespecifikováno
|
|
Hodnoticí metody a kritéria
|
Ústní zkouška
Zkouška se provádí ústní formou. Student musí prokázat dostatečný přehled ze všech témat uvedených v obsahu předmětu. - Základní charakterizace opticky aktivních sloučenin - Stereoisomerie a prostereoisomerie - Asymetrická indukce a chirální katalýza - Metody pro stanovení optické čistoty - NMR analýza optických isomerů
|
|
Doporučená literatura
|
-
Původní vědecké práce.
-
Atkinson, R.S. (1995). Stereoselective Synthesis. John Wiley & Sons, New York, USA.
-
Eliel, E.L. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. John Wiley & Sons, New York, USA.
-
Procter, G. (1998). Stereoselectivity in Organic Synthesis. Oxford University Press, Oxford, UK.
|