|
Vyučující
|
-
Soural Miroslav, doc. RNDr. Ph.D.
|
|
Obsah předmětu
|
1) Úvod do cross-couplingových reakcí: historický vývoj, katalytický cyklus 2) Palladium- nebo nikl-katalyzované cross-couplingy s organokovy obsahující Zn, Mg, Al, Zi: systematický průzkum palladium- nebo nikl-katalyzovaných reakcí, asymetrický cross-coupling, palladium-katalyzované tandem procesy zahrnující cross-coupling reakce, mechanismus cross-couplingu 3) Cross-coupling reakce organoboritých sloučenin s halogenderiváty: příprava organoboritých, palladium-katalyzované reakce s organoboritými sloučeninami a jejich mechanismus, cross-coupling reakce s organoboritými sloučeninami 4) Palladium-ktalyzované couplingy halogenderivátů s alkeney - Heckova reakce: princip, kaskádové reakce a multicouplingy, příbuzné palladium-katalyzované reakce, enantioselektivní Heckovy reakce 5) Organocínové reagenty v cross-couplingu: Stille coupling alkenylcínatých sloučenin, reakce aryl- a alkylcínatých sloučenin, reactions zahrnující různé typy tetraorganocínu, reakce allyl- allenyl- a propargylcínu, příbuzné palladium-katalyzované reakce, reakce katalyzované mědí a niklem 6) Cross-coupling reakce na sp atomech: cross-coupling reakce of alkynylmetalových reagentů s sp2 uhlíkem, transition-metal-catalyzed cross-coupling 7) Carbometalační reakce: karbometalace alkynů, allenů, enynů, alkenů, enantioselektivní karbometalace alkenů 8) Palladium-katalyzované 1,4-adice na konjugované dieny: Palladium(O)-katalyzované reakce, palladium(II)-katalyzované reakce 9) C-C vazbu tvořící reakce katalyzované organozinečnatými reagenty: nekatalyzované cross-couplingy, cross-couplingy katalyzované mědí, cross-couplingy katalyzované přechodnými kovy 10) Organokřemičité sloučeniny v cross-couplingových reakcích: couplingové reakce alkenylsilanů, arylsilanů, alkynylsilanů, disilanů, alkylsilanů, allylsilanů, couplingové reakce bez fluoridového iontu 11) Palladium-katalyzované reactions propargylových sloučenin
|
|
Studijní aktivity a metody výuky
|
|
Metody práce s textem (učebnicí, knihou)
|
|
Výstupy z učení
|
Reakce vedoucí k tvorbě vazeb C-C patří bezesporu k nejdůležitějším syntézám v organické chemii, protože představují základní prvek při tvorbě komplexních sloučenin z jednoduchých molekul. Mezi těmito reakcemi tvoří významnou část cross-couplingové reakce katalyzované kovy, které jsou zahrnuty v široké oblasti syntézy sahající od syntézy přírodních látek až k supramolekulární chemii a materiálovým vědám. Tento kurz je zaměřen na přehled nejdůležitějších typů reakcí daného charakteru. 1) Úvod do cross-couplingových reakcí: historický vývoj, katalytický cyklus 2) Palladium- nebo nikl-katalyzované cross-couplingy s organokovy obsahující Zn, Mg, Al, Zi: systematický průzkum palladium- nebo nikl-katalyzovaných reakcí, asymetrický cross-coupling, palladium-katalyzované tandem procesy zahrnující cross-coupling reakce, mechanismus cross-couplingu 3) Cross-coupling reakce organoboritých sloučenin s halogenderiváty: příprava organoboritých, palladium-katalyzované reakce s organoboritými sloučeninami a jejich mechanismus, cross-coupling reakce s organoboritými sloučeninami 4) Palladium-ktalyzované couplingy halogenderivátů s alkeney - Heckova reakce: princip, kaskádové reakce a multicouplingy, příbuzné palladium-katalyzované reakce, enantioselektivní Heckovy reakce 5) Organocínové reagenty v cross-couplingu: Stille coupling alkenylcínatých sloučenin, reakce aryl- a alkylcínatých sloučenin, reactions zahrnující různé typy tetraorganocínu, reakce allyl- allenyl- a propargylcínu, příbuzné palladium-katalyzované reakce, reakce katalyzované mědí a niklem 6) Cross-coupling reakce na sp atomech: cross-coupling reakce of alkynylmetalových reagentů s sp2 uhlíkem, transition-metal-catalyzed cross-coupling 7) Carbometalační reakce: karbometalace alkynů, allenů, enynů, alkenů, enantioselektivní karbometalace alkenů 8) Palladium-katalyzované 1,4-adice na konjugované dieny: Palladium(O)-katalyzované reakce, palladium(II)-katalyzované reakce 9) C-C vazbu tvořící reakce katalyzované organozinečnatými reagenty: nekatalyzované cross-couplingy, cross-couplingy katalyzované mědí, cross-couplingy katalyzované přechodnými kovy 10) Organokřemičité sloučeniny v cross-couplingových reakcích: couplingové reakce alkenylsilanů, arylsilanů, alkynylsilanů, disilanů, alkylsilanů, allylsilanů, couplingové reakce bez fluoridového iontu 11) Palladium-katalyzované reactions propargylových sloučenin
|
|
Předpoklady
|
Dobré znalosti v oblasti organické syntézy.
|
|
Hodnoticí metody a kritéria
|
Analýza výkonů studenta
Student vypracuje přehlednou prezentaci na zadané téma a přednese ji v rámci semináře pro výzkumnou skupinu. Pro udělení kreditů je nutné, aby dokázal adekvátně reagovat na dotazy posluchačů a uspěl v následující diskuzi na zadané téma. U studentů v pokročilejších fázích studia PGS se požaduje prezentace a diskuze v angličtině.
|
|
Doporučená literatura
|
-
A. de Meijere, François Diederich. (2004). Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. Wiley-VCH.
-
François Diederich, Peter J. Stang. (1998). Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. John Wiley and Sons.
-
Norio Myiaura. (2002). Cross-Coupling Reactions A Practical Guide. Springer.
|