1. Úvod. Základní kritéria bioorganické chemie - orientace a proximita molekul, molekulární adaptace, molekulární asymetrie a molekulární rozpoznávání. Důležité funkční skupiny v biomolekulách. 2. Biosyntetické reakce 1. Typy reakcí v živých organizmech a porovnání s přístupy v organické chemii - katalytické reakce, fosfáty v biosyntéze, hydridový transfer, oxidace, eliminace, acylace, alkylace, redukce, kondensace. 3. Biosyntetické reakce 2. Analogie mezi organickými reakcemi a biochemickými transformacemi, porovnání s přístupy v organické chemii. Ukázka na glykolýze, beta oxidaci a Calvinově cyklu. 4. Bioorganická chemie aminokyselin. Aminokyseliny, nestandardní aminokyseliny, syntéza a asymetrická syntéza. 5. Bioorganická chemie peptidů 1. Chemická syntéza peptidů - princip syntézy na pevné fázi. Chránění funkčních skupin při chemické syntéze peptidů. Nativní chemická ligace. Rekombinantní proteiny. 6. Bioorganická chemie peptidů 2. Peptidomimetika. Aktivní látky na bázi peptidomimetik, cyklických peptidů a nepřírodních aminokyselin. 7. Enzymy, inhibice enzymů a drug design 1. Opakování ZBC. Význam enzymů v medicíně. 8. Enzymy, inhibice enzymů a drug design 2. Organické kofaktory. Vybrané proteiny (proteinkinasy a proteasy). 9. Protilátkami katalyzované organické reakce. Protilátky, antigeny, hapteny, monoklonální protilátky. Teorie tranzitního stavu u katalytických protilátek. Příklady organických reakcí katalyzovaných protilátkami, design haptenů. 10. Bioorganická chemie nukleových kyselin 1. Syntéza složek nukleových kyselin. Oligonukleotidová syntéza. 11. Bioorganická chemie nukleových kyselin 2. PNA, LNA. Antisense terapie. Antigenová terapie. 12. Bioorganická chemie nukleových kyselin 3. Ribozymy. Riboswitches a aptamery. Katalytické RNA. RNA interference, siRNA, miRNA. 13. Bioorganická chemie sacharidů 1. Úvod - 10 základních stavebních kamenů v glykanech, nomenklatura, relativní stabilita alfa a beta anomeru. Glykosidická vazba, chemická a enzymatická hydrolýza glykosidické vazby (glykosylhydroláza - virus chřipky). Glykosyltransferasy. Chemická syntéza oligosacharidů. 14. Bioorganická chemie sacharidů 2. Polysacharidy - celulosa, cyklodextriny, chitin, hyaluronan, polysialové kyselliny (meningokok). Glykoproteiny - glykosylace lidských proteinů, syntéza glykoproteinů, proteoglakany. 15. Bioorganická chemie sacharidů 3. Glykolipidy - glykosfingolipidy. Glykosylace v cytosolu. Sacharidový kód, lektiny. Syntetické vakcíny. Glukosa a diabetes. 16. Bioorganická chemie lipidů. Polyketidy a terpeny. Liposomy a imunoliposomy - molekulární stavba, principy fungování v oblasti experimentální medicíny. 17. Receptory a chemická kontrola signální transdukce 1. Přenos signálu, základní signální dráhy v lidských buňkách. Buněčné receptory. Receptory na buněčném povrchu, které přímo interagují s transkripčními faktory. 18. Receptory a chemická kontrola signální transdukce 2. Tyrosinkinázový receptor. Receptory spřažené s G proteiny. Ionotropní receptory. Receptory smrti. Dráhy kontrolované malými plyny. 19. Supramolekulární chemie. Význam supramolekulární chemie ve výzkumu léčiv - příprava, struktura a funkce cyklodextrinů, fullerenů, calixarenů, rotaxanů, katechanů, dendrimerů a jejich využití v medicíně. Molekulární pinzety - principy fungování a možnosti využití.
|
-
Faber, K. (1992). Biotransformation in organic chemistry. Springer.
-
Schmuck, C; Wennemers, H. ; Breslow, R. Highlights in Bioorganic Chemistry: Methods and Applications.
-
Steed, J. W., Turner, D. R., Wallace, K. (2007). Core Concepts in Supramolecular Chemistry and Nanochemistry. Wiley.
-
Van Vranken, D.; Weiss, G. (2013). Introduction to Bioorganic Chemistry and Chemical Biology. Garland Science, Taylor a Francis Group, LLC.
|